Substituierte Ethylphenole sind von großem Interesse, da sie wichtige Bausteine für die Herstellung von Pharmazeutika, Feinchemikalien und Polymeren sind. Die Synthese dieser Verbindungen bleibt jedoch weiterhin eine Herausforderung. Insbesondere die üblicherweise verwendeten sauren Hydrodeoxygenierungskatalysatoren führen zu unerwünschten Nebenreaktionen.
In einer kürzlich erschienenen Veröffentlichung in Chemical Communications berichteten Dr. Alexis Bordet und Mitarbeiter seiner Gruppe Multifunktionale Katalytische Systeme über ein neues System, das die Hydrodeoxygenierungsreaktion von Hydroxyacetophenonderivaten zu Ethylphenolderivaten mit hoher Selektivität und Aktivität für ein breites Spektrum von Substraten durchführen kann.
Die Forschung in der Bordet-Gruppe konzentriert sich auf das Design und die Synthese von katalytischen Systemen auf der Basis von metallischen Nanopartikeln, die auf molekular modifizierten Trägern immobilisiert sind. In ihrem aktuellen Ansatz verwendeten die Wissenschaftler bimetallische Eisen-Ruthenium-Nanopartikel, die auf einer auf Imidazolium basierenden ionischen Flüssigphase (Fe25Ru75@SILP) immobilisiert waren. Wichtig ist, dass dieses nicht saure katalytische System die Bildung von Nebenprodukten unterbindet und die aromatische Einheit bewahrt. Lisa Goclik, Doktorandin in der Gruppe und Erstautorin der Veröffentlichung, betont die Bedeutung des breiten Spektrums der in dieser Studie verwendeten Substrate: „Alle untersuchten Hydroxyacetophenonderivate wurden effektiv umgesetzt und lieferten Ethylphenole in hervorragenden Ausbeuten und Selektivitäten. Dies zeigt die breite Anwendbarkeit des katalytischen Systems Fe25Ru75@SILP, wie auch in der Abbildung zu sehen ist. “ Ein weiterer wichtiger Aspekt dieser Studie ist, dass einige dieser Substrate aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen werden können, was den Weg für nachhaltigere Produkte ebnet. „Darüber hinaus wurde ein erfolgreiches Recycling des Katalysators durchgeführt, was weitere Studien unter industriell relevanten Bedingungen ermöglicht“, fügt die Wissenschaftlerin hinzu.
Original Publikation: Goclik, L., Offner-Marko, L., Bordet, A., Leitner, W. (2020). Selective Hydrodeoxygenation of Hydroxyacetophenones to Ethyl-Substituted Phenol Derivatives Using a FeRu@SILP Catalyst Chemical Communications 56(66), 9509‑9512. DOI: 10.1039/D0CC03695A